پس از کشته شدن عاصم و یارانش، پیامبر خدا صلی الله علیه و آله، عمرو بن امیه ضمری را با یکی از انصار به مکه فرستاد و به آنان دستور داد ابوسفیان بن حرب را به قتل برسانند.
عمرو گوید: با شتر خود از مدینه خارج شدم. به پای همراه من آسیبی رسیده بود. او را بر شتر خود سوار کردم تا به میانه یأجج رسیدیم. شتر را در اطراف محل بستیم. به دوستم گفتم: برویم تا ابوسفیان را بکشیم. اگر از چیزی ترسیدی به شتر بازگرد و بر آن سوار شو. آنگاه نزد آن حضرت رفته و ماجرا را بگو و با من کاری نداشته باش زیرا من با شهر آشنا هستم.
وارد مکه شدیم. با خود خنجری داشتم تا اگر کسی مزاحم ما شود او را به قتل برسانم. دوستم به من گفت: بهتر است ابتدا طواف کرده دو رکعت نماز بگزاریم. گفتم: مردم مکه در جلوی خانههای خویش مینشینند؛ من خوب میدانم. در جایی اقامت نکرده به بیت الله الحرام رفتیم. طواف کردم و نماز گزاردیم. آنگاه از آنجا خارج شدیم. از برابر گروهی که گرد هم آمده بودند گذشتیم. یکی از آنها مرا شناخت و با صدای بلند فریاد زد: این عمرو بن امیه است! مردم مکه به سوی ما شتافتند و گفتند: حتماً برای برپا کردن شر به مکه آمده است. (عمرو در زمان جاهلیت جسور و آشوبگر بود).
به دوستم گفتم: بشتاب! این همان چیزی است که از آن بیم داشتم. بر ابوسفیان نمیتوانیم دسترسی داشته باشیم. خود را نجات ده. از شهر خارج شده بالای کوهی رفتیم و داخل غاری شدیم. شب را در آنجا گذراندیم تا تعقیب و گریز تمام شود.
به خدا سوگند در غار بودم که دیدم عثمان بن مالک تمیمی سوار بر اسب آمد و بر دهانه غار نشست. از غار بیرون آمده با خنجر چنان ضربهای به او زدم که فریادش به گوش مردم مکه رسید. در پی او آمدند و من به جای خود بازگشتم. او را که نیمهجانی داشت یافتند. از او در مورد ضارب سؤال کردند. گفت: عمرو بن امیه. پس از آن مرد و نتوانست جای مرا به آنها بگوید. کشته شدن دوستشان باعث شد که مرا فراموش کنند. او را با خود بردند.
دو روز در غار ماندیم تا جستجو آرام گرفت. آنگاه به تنعیم رفتیم و چوبه دار خبیب را دیدیم. نگهبانانی در اطراف آن بودند. من بالای چوبه دار رفته او را بر دوش کشیدم. هنوز بیش از چهل قدم نرفته بودم که متوجه من شدند. او را بر زمین انداختم. آنان همچنان مرا دنبال میکردند و من میرفتم. تا اینکه خسته شده بازگشتند. دوستم رفت و سوار شتر شده نزد رسول خدا صلی الله علیه و آله بازگشت و ماجرا را گفت. اما خبیب از آن روز دیگر دیده نشد. گویی که زمین او را فرو برده بود.
رفتم تا وارد غاری در ضجنان(476) شدم. تیر و کمانم را همراه داشتم. همچنانکه در غار بودم، مردی یک چشم و قد بلند از بنی دئل(477) که گوسفند میچرانید وارد غار شد. پرسید: چه کسی اینجاست؟ گفتم: از بنی دئل! در کنار من دراز کشید و با صدای بلند شروع کرد به خواندن:
و لست بمسلم ما دمت حیا و لست ادین دین المسلمینا
تا زنده هستم مسلمان نخواهم بود و هرگز به دین مسلمانان در نخواهم آمد.
سپس به خواب رفت. او را کشتم و به راه خود ادامه دادم. با دو مرد که قریش آنها را فرستاده بودند - تا در کار رسول خدا صلی الله علیه و آله جاسوسی کنند - برخورد کردم. یکی از آنها را با تیر کشته دیگری را به اسارت گرفتم و نزد آن حضرت بازگشتم. جریان را بازگو نمودم. پیامبر خدا صلی الله علیه و آله خندید و برای من دعای خیر کرد.(478)